Chiralité en 3D

Faire glisser chaque vue indépendamment à la souris. Sur écran tactile, glisser horizontalement pour tourner ; verticalement pour faire défiler la page. Les flèches tournent la vue focalisée de 15°. Dans « Pas de rotation », x/y/z tournent les deux vues de 30°.

Choisissez un groupe pour chaque emplacement A–D et appuyez sur Afficher. Le tétraèdre idéal représente un centre de carbone avec les groupes achiraux H, OH, CH₃ et COOH. Ses coordonnées sont sans dimension, pas des longueurs de liaison mesurées. Quatre groupes différents donnent un centre stéréogène ; des groupes répétés ne donnent pas de désignation R/S dans ce modèle.

Priorités. Pour ces quatre groupes l’ordre est OH > COOH > CH₃ > H. L’O directement attaché surclasse C et H. Les deux groupes C sont comparés au niveau suivant : COOH donne (O,O,O), y compris l’atome dupliqué utilisé pour sa liaison C=O, tandis que CH₃ donne (H,H,H). C’est un exemple fixe de raisonnement CIP, pas un analyseur CIP ou moléculaire général ; isotopes, cycles et centres supplémentaires sont hors de sa portée.

R et S. Regardez avec la priorité 4 pointant au loin : 1→2→3 horaire est R, antihoraire est S. « 4 au loin » tourne chaque vue pour mettre 4 derrière et 1 au-dessus. Le quatrième groupe se projette alors sur le carbone central et peut être caché derrière lui ; son étiquette et ses coordonnées restent disponibles. Le test géométrique fixe est det(p₁−p₄, p₂−p₄, p₃−p₄) : négatif pour R, positif pour S dans cette convention de coordonnées.

Réflexion et rotation. Le miroir est exactement (x,y,z)→(−x,y,z), montré dans sa propre vue. Les boutons de rotation appliquent des rotations propres de +30° autour des axes de coordonnées affichés aux deux vues ; ils préservent R/S. Échanger B/C change l’affectation des groupes et exige à nouveau Afficher. Réinitialiser la vue ne restaure que la vue ; Réinitialiser efface le résultat et conserve les choix.

Projection. Les deux vues utilisent la même échelle orthographique. Les coins pleins pointent vers vous, les liaisons en pointillés s’éloignent, et les liaisons simples se situent dans le plan de l’écran. La profondeur contrôle quels groupes en recouvrent d’autres. Les étiquettes peuvent être décalées avec des lignes de rappel ; les positions des atomes ne sont pas déplacées. Les tableaux de coordonnées donnent les vraies valeurs x/y/z tournées. A–D sont des noms d’emplacements ; 1–4 sont des priorités, omises lorsque des groupes se répètent. Les symboles affichés représentent des groupes, pas tous les atomes d’une structure moléculaire.

La navigation dans la page conserve le résultat et les vues ; recharger ne conserve que les quatre choix. Sources : IUPAC Blue Book, P9, surtout P92.1.1–P92.1.6, et la définition IUPAC R/S.