Chiralität in 3D

Für die Plätze A–D jeweils eine Gruppe wählen und Anzeigen drücken. Das ideale Tetraeder steht für ein Kohlenstoffzentrum mit den achiralen Gruppen H, OH, CH₃ und COOH. Die Koordinaten sind dimensionslos, keine gemessenen Bindungslängen. Vier verschiedene Gruppen ergeben ein stereogenes Zentrum; bei gleichen Gruppen gibt es in diesem Modell keine R/S-Bezeichnung.

Prioritäten. Für diese vier Gruppen gilt OH > COOH > CH₃ > H. Direkt gebundenes O hat Vorrang vor C und H. Die beiden C-Gruppen werden auf der nächsten Ebene verglichen: COOH ergibt (O,O,O), einschließlich des Duplikatatoms für die C=O-Bindung, CH₃ dagegen (H,H,H). Dies ist ein festgelegtes CIP-Beispiel, kein allgemeiner CIP- oder Molekülparser. Isotope, Ringe und weitere Zentren sind nicht enthalten.

R und S. Mit Priorität 4 nach hinten gesehen bedeutet 1→2→3 im Uhrzeigersinn R, gegen den Uhrzeigersinn S. „4 nach hinten“ dreht jede Ansicht so, dass 4 hinten und 1 oben liegt. Die vierte Gruppe wird dann auf das zentrale C projiziert und kann dahinter verdeckt sein; Beschriftung und Koordinaten bleiben verfügbar. Der geometrische Test lautet det(p₁−p₄, p₂−p₄, p₃−p₄): in dieser Koordinatenkonvention negativ für R, positiv für S.

Spiegelung und Drehung. Das Spiegelbild ist exakt (x,y,z)→(−x,y,z) und wird separat dargestellt. Die Drehknöpfe führen in beiden Ansichten echte +30°-Drehungen um die Ansichtsachsen aus; R/S bleibt erhalten. B/C tauschen ändert die Gruppenzuordnung und erfordert erneutes Anzeigen. Ansicht zurück setzt nur die Ansicht zurück; Zurücksetzen leert das Ergebnis und erhält die Auswahl.

Projektion. Beide Ansichten verwenden denselben orthografischen Maßstab. Gefüllte Keile weisen nach vorne, gestrichelte Bindungen nach hinten, einfache Linien liegen in der Bildebene. Die Tiefe bestimmt, welche Gruppen andere verdecken. Beschriftungen dürfen mit Hilfslinien versetzt sein, die Atompositionen nicht. Die Tabellen zeigen die tatsächlich gedrehten x/y/z-Koordinaten. A–D sind Platznamen; 1–4 sind Prioritäten und entfallen bei gleichen Gruppen. Die Symbole stehen für Gruppen, nicht für sämtliche Atome einer Molekülstruktur.

Bei der Navigation innerhalb der Seite bleiben Ergebnis und Ansichten erhalten; beim Neuladen nur die vier Gruppen. Quellen: IUPAC Blue Book, P9, besonders P92.1.1–P92.1.6, und die R/S-Definition der IUPAC.